Chuẩn bị Fluorobenzen

PhF được báo cáo lần đầu tiên vào năm 1886 bởi O. Wallach tại Đại học Bonn, người đã điều chế hợp chất này theo hai bước. Phenyldiazonium chloride được chuyển đổi thành triazene bằng cách sử dụng piperidine:

[PhN2]Cl + 2 (CH2)5NH → PhN=N-N(CH2)5 + [(CH2)5NH2]Cl

Sau đó, triazine được phân cắt bằng acid flohydric:

PhN=N-N(CH2)5 + 2 HF → PhF + N2 + [(CH2)5NH2]F

Ghi chú lịch sử: trong thời đại của Wallach, nguyên tố fluor được ký hiệu bằng "Fl". Do đó, quy trình điều chế có tiêu đề là "Fluorbenzol, C6H5Fl"[1].

Trong quy mô phòng thí nghiệm, PhF được điều chế bằng các nung nóng để phân hủy benzendiazonium tetrafluoroborate:

PhN2BF4 → PhF + BF3 + N2

Theo quy trình, chất rắn [PhN2]BF4 được đốt nóng với ngọn lửa để bắt đầu phản ứng tỏa nhiệt, phản ứng này cũng tạo ra bo triflorua và khí nitơ. Sản phẩm PhF và BF3 có thể dễ dàng tách biệt vì điểm sôi khác nhau của chúng[2].

Kỹ thuật tổng hợp là bằng phản ứng của cyclopentadiene với difluorocarbene. Cyclopropan cũng được hình thành và sau phản ứng ta loại bỏ hydro fluoride.